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Erstmals schriftlich erwähnt wird Schwaigern im Jahr 766 in einer Urkunde im Lorscher Codex. In der Folgezeit erging eine große Anzahl an Schenkungen der hier begüterten fränkischen Hochadelsgeschlechter an das Kloster Lorsch.

Die erste geschlossene Ansiedlung entstand beim heutigen Wohngebiet "Leidensberg", etwa zeitgleich mit einem Herrenhof im Bereich des heutigen Schlosses. Hier entstand mit dem Bau der ersten Kirche und mit dem Auftreten der Herren von Neipperg im 13. Jahrhundert der zweite Ortskern, der im 15. Jahrhundert ummauert wurde, 1486 Marktrecht erhielt und mit Gerichtsbarkeit und eigener Verwaltung alle wesentlichen Funktionen einer Stadt besaß.

Auch auf kirchlichem Gebiet hatte Schwaigern über Jahrhunderte eine zentrale Funktion durch den Sitz eines Landkapitels und – äußerlich sichtbar – durch den Bau der spätgotischen Stadtkirche (1514-1520), die heute noch eine besondere Sehenswürdigkeit darstellt mit ihren zahlreichen Kunstwerken, unter denen der Barbara-Altar von Jörg Ratgeb herausragt.
Von den Gräueln des Dreißigjährigen Krieges einigermaßen verschont geblieben, schlug die Pest in den 1630er Jahren mehrmals zu, Hunderte von Einwohnern starben. Im Pfälzer Erbfolgekrieg wurde um 1690 die damalige Burg niedergebrannt. Von 1702 an erfolgte, in Abschnitten bis in das 20. Jahrhundert hinein, der Bau des heutigen Schlosses mit der in klassizistischem Stil 1871 erbauten Schlosskapelle.

1806 wurde Schwaigern württembergisch. Mehrere, zum Teil katastrophale Brände im 19. und 20. Jahrhundert zerstörten große Teile des mittelalterlichen Stadtkerns. Damals schon wuchs die Stadt über die Begrenzung durch die Stadtmauer hinaus. In der Nachkriegszeit setzt sich dieser Trend in verstärktem Maße fort und das heutige Stadtbild wird durch die Sanierungen der letzten Jahrzehnte mehr und mehr durch die Architektur unserer Zeit geprägt.

Mit der Gebietsreform 1971/72 wurden die bis dahin selbstständigen Gemeinden Massenbach, Stetten a.H. und Niederhofen in den Zentralort eingegliedert.